El 1 de febrero de 2016, el Manchester City anunció oficialmente que Guardiola sería su entrenador las tres próximas temporadas, sustituyendo a Manuel Pellegrini. Hubo enfrentamientos en el consejo con Llorente por este motivo y la imagen del presidente resultó muy dañada, tanto por el finiquito de Pellegrino como por destituir al entrenador que él mismo contrató, sin plantearse dimitir. Llorente y hacia los futbolistas por su lamentable actitud. La segunda temporada de Guardiola en el Allianz Arena comenzó como la primera, con derrota en la Supercopa de Alemania (2-0 ante el Borussia Dortmund). Con este título, Guardiola llegó a los 26 ganados como entrenador. Fue la primera temporada sin títulos de Pep Guardiola como entrenador. El 19 de diciembre de 2015, el Bayern termina la primera vuelta del campeonato como líder destacado con 46 puntos, 8 más que el Borussia Dortmund. El equipo de Guardiola terminó la temporada batiendo numerosos récords en la historia de la competición, como puntos, victorias, goles a favor y diferencia de goles.

A pesar de verse abajo por dos goles en el marcador, el descuento de Rivaldo otorgaba una mayor tranquilidad al cuadro milanés. En el partido de vuelta, consiguió mantener la ventaja empatando por 1-1, dejando atrás una «sequía de títulos» de 31 años. 2009, después de estar comprometido por dos años. Bryan Gil (20 años). Cierra la temporada con un doblete al ganar también la Copa de Alemania. Finalmente, Guardiola se despidió del equipo bávaro ganando la Copa de Alemania. Finalmente, el Manchester City obtuvo la 3.ª posición en la Premier League. El 3 de junio, el City ganó 2-1 al rival de toda la vida, Manchester United, en la final de la FA Cup; de esta forma, Guardiola ya acumula 34 títulos en su palmarés como técnico. El 1 de marzo de 2020, ganó la Copa de la Liga por tercer año consecutivo, y con este ya son 29 trofeos en su palmarés personal, superando los 28 de Ottmar Hitzfeld. Para la nueva temporada 2019-20, Pep sumó su segunda Community Shield a su palmarés y el 28.º título en general. Además, Guardiola se convirtió en el mejor técnico debutante en el campeonato alemán y consiguió su 17.º título como técnico.

Tras conseguir 9 victorias y 2 empates en sus 11 primeros partidos al frente del Bayern, Guardiola se convierte en el mejor técnico debutante de la Bundesliga. Se estrenó en el banquillo sky blue ganando los 10 primeros partidos al mando del equipo en competencias oficiales (Premier League, UEFA Champions League y Copa de la Liga), algo que ningún otro técnico del equipo citizen había logrado antes. Pero cuatro días después, se resarce al ganar su cuarta Bundesliga consecutiva, la tercera con Guardiola al mando. Posteriormente, el 25 de febrero de 2018, logró su primer título al mando del equipo citizen, la Copa de la Liga. Apenas una semana más tarde, Guardiola sumó un nuevo trofeo a las vitrinas del conjunto citizen, la FA Cup, al vencer por un contundente 6-0 al Watford FC en la final, con lo cual conquistó los 4 títulos nacionales en la temporada 2018-19 (Premier, FA Cup, Copa de la Liga y Community Shield), algo que nadie había conseguido antes en Inglaterra. En febrero de 2016, Sánchez y compañía debían enfrentarse a Barcelona por los octavos de final del máximo torneo continental, en la ida en Inglaterra los cañoneros cayeron por 2-0 y en la vuelta en el Camp Nou, cayeron nuevamente esta vez por 3-1, 5-1 global que los dejó fuera de la Champions, este último partido marcó el regreso de Alexis a los pastos catalanes.

Durante aquella campaña se logró alcanzar una nueva final de la Recopa de Europa, dejando al Borussia Mönchengladbach alemán (estandarte del fútbol teutón en los ’70 junto al Bayern de Múnich) en semifinales, por un global de 2:1 (2:0 en casa y 0:1 de visita). El Club Atlético de Madrid contó con un equipo de fútbol femenino, el Club Atlético de Madrid Féminas, que empezó la década disputando la Superliga, máxima categoría del fútbol femenino español. El 3 de mayo de 2016, el Bayern de Múnich de Guardiola fue eliminado por tercera temporada consecutiva en semifinales de la Champions por un equipo español, esta vez el Atlético de Madrid (resultado global de 2-2, regla del gol de visitante). Anotó su segundo gol en su próximo partido, un amistoso el 14 de agosto de 2013 en el Fritz-Walter Stadion de Kaiserslautern ante Paraguay. El 5 de agosto de 2018, ganó el primer título de la temporada 2018/2019 al conquistar la Community Shield derrotando al Chelsea FC por 0-2, en el Estadio de Wembley. Por otra parte, el equipo citizen ganó nuevamente la Premier en la última jornada frente al Aston Villa, en un encuentro en el cual llegó a estar perdiendo 0-2 lo que le daba el título al Liverpool, pero el equipo de Guardiola remontó en 5 minutos y terminó llevándose el título.

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